Inleiding tot Olefien Metatesis
Op hierdie bladsye word daar verskriklik baie gepraat oor die maak van polimere uit monomere met koolstof-koolstof dubbelbindings. Onthou jy nog alles wat gesê is oor viniel polimere? Maar viniel polimere het nie dubbelbindings in die ruggraatkettings van die polimeer nie. Ons gaan hier praat oor monomere met dubbelbindings, en die gebruik hiervan om polimere te maak met dubbelbindings in die ruggraatketting. Ons noem sulke polimere polialkenamers. Een maklike manier om hierdie polialkenamers te maak, is 'n baie interessante reaksie met die naam van olefien metatesis.
Olefien is 'n ou woord, wat maar min gebruik word (byna soos die Engelse woorde betwixt of forsooth). 'n Olefien is presies dieselfde ding as 'n alkeen, d.w.s. 'n molekule met 'n koolstof-koolstof dubbelbinding. Olefien metatesis is natuurlik 'n reaksie wat olefiene by betrokke is. Twee olefiene om meer presies te wees. En dit is wat hulle doen: die dubbelbinding koolstowwe ruil plekke, en vorm twee nuwe olefiene, net soos in die figuur hier onder:
Maar dit is nou nie heeltemal so duidelik dat hierdie reaksies gebruik kan word vir die maak van polimere nie. Om die waarheid te sê is hierdie reaksie reeds in die 1920's uitgevind, maar eers omtrent 50 jaar later gebruik vir polimeer sintese. En dit was omtrent nog 20 jaar later eers wat iemand 'n manier uitgevind het om iets bruikbaars te maak met hierdie reaksie. So, dit het heelwat dink werk gekos om hierdie reaksie die moeite werd te maak. En die dink werk is so goed gedoen, dat daar toe twee manier mee vorendag gekom is wat olefien metatesis vir die maak van polimere gebruik kon word.
TWEE POLIMERISASIES
VIR DIE PRYS VAN EEN!
So, kom ons kyk so 'n bietjie hierna
In ADMET begin ons met 'n asikliese diëen, soos 1,5-heksadiëen, en eindig met 'n polimeer met 'n dubbel binding in die ruggraatketting, plus 'n byproduk etileen gas.
Hoe maak metatesis dit moontlik? Kom ons kyk na die voorbeeld van twee molekules 1,5-heksadiëen wat met mekaar reageer:
En natuurlik kan die dubbelbindings aan die punte van die nuwe molekuul ook weer metatesis reaksies ondergaan, en so sal die polimeer groei. Hier is net gewys hoe die cis-isomeer van die produk vorm, maar gewoonlik vorm beide die cis- en die trans- isomere, en beide word gewoonlik gevind in die polimeer.
Ons kan ook polimere van sikliese olefiene kry. Kyk na die figuur hier onder, waar siklopenteen gebruik word om 'n polimeer te maak wat glad nie sikliese strukture in sy ruggraatketting het nie.
En dis sekerlik hoekom dit ringopening metatesis polimerisasie genoem word. ROMP kan gebruik word om baie bruikbare polimere te maak. Norborneen, byvoorbeeld, word gepolimeriseer deur ROMP om polinorborneen te lewer. Dit is tipe rubber wat gebruik word om motoronderdele te maak, en meer spesifiek die rubber passtukke wat keer dat die onderdele vibreer.
Ons kan ook 'n polimeer maak van 'n soortgelyke molekuul d.m.v. ROMP. Die molekule is endo-disiklopentadiëen. As ons dit polimeriseer kry ons 'n polimeer met 'n sikliese olefien sygroep. Die polimeer is natuurlik polidisiklopentadiëen.
Hierdie olefien sygroep kan natuurlik nou gebruik word in 'n reaksie om die polimeer te kruisbind, tien teen een d.m.v. 'n tradisionele viniel polimerisasie. Die polimeer is dan 'n harde plastiek wat gebruik word vir die maak van satellietskottel antennas, onderdele vir sneeukarretjies, en ander dinge wat meestal buite gebruik word. 'n Mens sal nou nie graag hierdie polimeer binne gebruik nie, aangesien daar altyd 'n bietjie ongereageerde endo-disiklopentadiëen binne die polimeer vasgevang word. Die monomeer ruik glad nie lekker nie, en 'n mens het nie veel nodig om 'n vertrek baie sleg te laat ruik nie.
Hoe al hierdie reaksies plaasvind sla 'n bietjie verduidelik kos. Wel, ons begin, soos gewoonlik, met 'n inisiasie stap. En die inisiëerder is gewoonlik 'n verbinding met 'n koolstofatoom met 'n dubbelbinding aan 'n metaalatoom, soos bv. tungsten of molibdeen. Die katalis lyk gewoonlik so, maar ons gaan dit so 'n bietjie vereenvoudig.
Die inisiëerder reageer met 'n molekule siklopenteen in 'n metatesis reaksie, en lewer 'n molekule met 'n koolstof-koolstof dubbelbinding aan die een punt, en 'n koolstof-metaal dubbelbinding aan die ander.
Die koolstof-metaal dubbelbinding kan reageer met 'n volgende molekule siklopenteen op presies dieselfde manier:
En die polimeer sal dus aanhou groei, tot ons die volgende kry:
Metatesis Polimerisasie #1:
Asikliese Diëen Metatesis Polimerisasie
Metatesis Polimerisasie #2:
Ringopening Metatesis Polimerisasie
kliek gerus hier!
Terug na die Vlak Vier Kaart
Terug na die
Macrogalleria Indeks