Making Nylon

Palabras claves
gem diol
polimerización por apertura de anillo
El nylon 6 es muy parecido a nuestro amigo nylon 6,6. Si no me cree, puede observar la figura.

Pero sintetizar nylon 6 es totalmente diferente que sintetizar nylon 6,6. En primer lugar, el nylon 6 se obtiene a partir de una sola clase de monómero, llamado caprolactama. En cambio el nylon 6,6 se sintetiza a partir de dos monómeros, el cloruro de adipoilo y la hexametilen diamina.

Si desea ver la caprolactama en 3-D, haga clic aquí.

Pero basta ya de charla. Concentrémonos en cómo transformar caprolactama en nylon 6. El nylon 6 se obtiene calentando caprolactama a unos 250 oC en presencia de aproximadamente 5-10% de agua. ¿Qué ocurre con la caprolactama cuando hay agua a su alrededor? El oxígeno del carbonilo mira su entorno, ve una molécula de agua y se da cuenta lo sencillo que sería tomar uno de los átomos de hidrógeno del agua. Y como sucede a menudo, una insignificancia como ésta, puede desencadenar algo mucho más grande. Si usted pone atención, verá que esa codicia de la caprolactama le va a sacar el mejor partido.


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El oxígeno del carbonilo dona un par de electrones al átomo de hidrógeno del agua, robándole ese hidrógeno al agua. Esto nos conduce a un carbonilo protonado y a un grupo hidroxilo libre. Tenga este hidroxilo en mente, porque volverá para acosar a la codiciosa caprolactama. Pero primero, recordemos que ese oxígeno del carbonilo ahora tiene una carga positiva. Al oxígeno no le gusta ésto, de modo que toma un par de electrones del doble enlace del carbonilo, dejando la carga positiva sobre el átomo de carbono del carbonilo.

Pero los carbocationes no son individuos felices. Colocar un carbocatión en una molécula es suplicar por algún nucleófilo que venga y lo ataque. ¿Nucleófilo? ¿Alguien dijo nucleófilo? Creo que hay uno cerca. Es ese ion hidróxido que se había formado cuando la caprolactama le robó un protón a una molécula de agua. Este pequeño hidróxido nunca superó las emociones negativas de haberle cedido su protón a la caprolactama. Así que aún demostrando una gran hostilidad, ataca el carbocatión.


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La molécula que se forma ahora es un gem diol inestable. ¿Inestable? Por supuesto. ¿No le dije que la codicia de la caprolactama sería su ruina? Es decir que a continuación se produce un loco reordenamiento de electrones. El átomo de nitrógeno dona un par de electrones a un átomo de hidrógeno de uno de los grupos hidroxilo tomándolo para sí. Los electrones que compartía el hidrógeno con su oxígeno, pasan a formar un doble enlace entre el oxígeno y el átomo de carbono. Y por último, los electrones compartidos por el carbono y el nitrógeno se mudan hacia el nitrógeno, rompiendo el enlace carbono-nitrógeno.


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¡Oh! ¡El anillo se rompió y no hay más caprolactama! Pagó caro su codicia, ya que ahora nos quedamos con un aminoácido lineal.

Pero nuestra historia está lejos de terminar. Ese aminoácido lineal puede reaccionar con otra molécula de caprolactama, de forma muy parecida a como hizo el agua. Las moléculas de caprolactama no son muy brillantes. El hecho de ver que una de ellas haya sido destruida por su codicia, no las hace menos codiciosas. Entonces tratan de robar lo que puedan de su pariente desvalida, como pequeños buitres hambrientos. Eternamente avarienta, la molécula de caprolactama se apoderará del hidrógeno ácido del aminoácido lineal. El oxígeno del carbonilo dona un par de electrones a ese hidrógeno, separándolo del aminoácido.


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Tal como se esperaba, los electrones se reordenan para formar el carbocatión, igual que antes:

Este carbocatión es todavía una invitación abierta a cualquier nucleófilo que ande cerca, pero esta vez, existe un nuevo nucleófilo. Es el aminoácido que acaba de perder su hidrógeno ácido. También guarda un gran rencor hacia la caprolactama ladrona y ataca, tal como vimos que hacía antes el ion hidróxido.


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Esto nos da un derivado de amonio y éste en particular es sumamente inestable. Por lo tanto los electrones hacen su juego. Sin evidenciar la menor lealtad, el nitrógeno del anillo toma un hidrógeno del nitrógeno del amonio. Además, el enlace entre el carbono y el nitrógeno se rompe, abriendo el anillo. Y así se termina otra codiciosa molécula de caprolactama.


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Pero todavía no hemos terminado. Ese grupo carboxilato en el extremo de la molécula va a merodear por ahí y se va a robar el hidrógeno del alcohol.


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Esto origina un nuevo grupo carbonilo en la mitad de la molécula y regenera el ácido carboxílico. (Un pequeño secreto: nadie sabe realmente el orden de los dos últimos pasos. Podrían ocurrir en sentido inverso. Sólo sabemos que los dos ocurren antes de que termine todo.) Si desea ver todo el proceso de propagación, haga clic aquí. (Recuerde que ésta es una polimerización por crecimiento de cadena.)

Ahora que tenemos otra vez el ácido, es seguro que reaccionará con otra avarienta molécula de caprolactama, y luego con otra y otra, hasta que obtengamos largas cadenas de nylon 6.


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