Чтобы сделать полиэфир, для начала надо взять два вещества. Если вы прочитали страницу Полиэфиры, то вы знаете, что эти два вещества - этиленгликоль и диметилтерефталат. Если вы хотите посмотреть на их трехмерные модели, нажмите сюда.

Когда эти две молекулы оказываются рядом, происходит нечто интересное. Видите ли, диметилтерефталат - это сложный эфир, а этиленгликоль - это спирт. Когда спирты и сложные эфиры оказываются рядом, они исполняют маленький танец под названием переэтерификация.

Это один из тех танцев, в котором происходит целый ряд перемен партнеров. Посмотрите на одну из этих метоксильных групп (выделенных красным) у диметилтерефталата и на гидроксиэтоксильные группы у этиленгликоля, выделенные синим. Эти две группы собираются поменяться местами, как вы видите. Гидроксиэтоксильная группа в конце концов окажется на сложном эфире, там, где раньше находилась метоксильная группа. Метоксильная группа, в свою очередь, окажется присоединенной к атому водорода, там где раньше была гидроксиэтоксильная группа.

Вот что происходит на первой стадии образования полиэфира. Давайте посмотрим повнимательнее, как конкретно это происходит.

Сейчас самое важное - внимательно следить за сложным эфиром, диметилтерефталатом. А конкретно, надо смотреть на атом углерода, входящий в состав карбонильной группы. Обратите внимание на его двойную связь с атомом кислорода. Атом кислорода является гораздо более электроотрицательным, чем атом углерода, поэтому он оттянет на себя электроны от атома углерода. В результате этого атом углерода приобретет частичный положительный заряд. Это означает, что он может быть весьма легко атакован парой электронов, которая окажется неподалеку.

Так, а откуда же возьмутся эти два электрона?

Когда поблизости есть молекула спирта, например этиленгликоля, то неподеленные пары электронов у атома кислорода в составе этой молекулы вполне подойдут. Они нападают точно так, как это показано на рисунке внизу.

Это выталкивает одну пару электронов из двойной связи между атомами кислорода и углерода за пределы связи в сторону атома кислорода карбонильной группы, сообщая ему тем самым отрицательный заряд. Тем временем атом кислорода в молекуле спирта приобретает положительный заряд. Далее происходит некоторая перестройка электронов, как показано на рисунке вверху. В конце концов после всех этих перестановок оказывается, что гидроксиэтильная группа этиленгликоля присоединена к сложному эфиру, а метильная группа из молекулы сложного эфира оказывается вытолкнутой наружу в виде одной молекулы метанола.

Таким образом, получается, что метильная и гидроксиэтильная группы в конце концов меняются местами.

Метанол является побочным продуктом. Нам не нужно, чтобы он накапливался поблизости. Если мы будем проводить эту реакцию при достаточно высокой температуре, то метанол просто весь выкипит. Это хорошо. Это не только избавляет нас от метанола, но удаление этого побочного продукта заставляет реакцию переэтерификации достигать более высоких степеней преобразования. Вы помните принцип ЛеШателье??

Точно такая же реакция произойдет и на другом конце молекулы терефталата, в результате чего мы получим ди-(2-гидроксиэтил)терефталат.

Если вы хотите посмотреть на трехмерную модель молекулы ди-(2-гидроксиэтил)терефталата, то нажмите сюда.

После того, как мы получили ди-(2-гидроксиэтил)терефталат, он вступает еще в одну реакцию. О эти реакции легко проследить, так как все они являются реакциями переэтерификации, похожими на те, что вы только что видели. Посмотрите-ка! Эта молекула является одновременно и спиртом, и сложным эфиром! Поэтому она может осуществить реакцию переэтерификации сама с собой, как показано на рисунке внизу.

Она образует промежуточный продукт, похожий на тот, что мы видели раньше, и не удивительно, что в нем происходит похожая перестройка электронов, в результате чего мы получаем продукт, который мы видим на рисунке непосредственно внизу.

Этот продукт может снова вступить в реакцию, точно так же, как раньше это сделал ди-(2-гидроксиэтил)терефталат. По мере того, как это происходит, молекулы становятся все больше и больше, пока мы не получим полиэтилентерефталат с высокой молекулярной массой!

Вернуться на страницу Полиэфиры

Вернуться в директорию Четвертого Уровня

Вернуться в основную директорию Макрогалереи