Existen dos pasos para obtener resinas epoxi. Primeramente debemos sintetizar un diepoxi y luego tenemos que entrecruzarlo con una diamina. Por lo tanto vamos a tratar ambos pasos por separado. Usted puede leer primero el que más desee:
Este paso es un tipo de polimerización por crecimiento en etapas en el mejor sentido de la palabra. Obtenemos el prepolímero por medio de bisfenol A y epiclorhidrina. Usted puede ver estas moléculas en 3-D haciendo clic aquí. La reacción es la que ya vimos en la página de los epoxi:
¿Pero cómo transcurre esta reacción? Lo primero que sucede, es que el NaOH hace un pequeño canje con el bisfenol A, para dar la sal sódica de bisfenol A:
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Como usted puede apreciar, la sal tiene un oxígeno con tres pares de electrones sin compartir. Por lo tanto este oxígeno especial es generoso y quiere compartir sus electrones con otros átomos menos afortunados. De modo que en la epiclorhidrina más cercana, encuentra un átomo de carbono que podría usar algunos electrones. Ese átomo es el carbono vecino al cloro. Se supone que debería ser el cloro el que compartiera un par de electrones con ese carbono, pero siendo tan electronegativo como es, el cloro tiende a acaparar ese par.
Por lo tanto el oxígeno, que es más amable, dona un par de sus electrones al carbono. Claro que el carbono sólo puede compartir cuatro pares de electrones por vez, por lo que si quiere tomar el par del oxígeno, otro par deberá irse. De modo que se deshace del par que compartía con el cloro y libera éste fuera de la molécula.
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Terminamos con una molécula similar al bisfenol A, sólo que posee un único grupo epoxi. Y también obtenemos NaCl.
¿Qué ocurre después? Pueden suceder distintas cosas. Recuerde que en la página de los epoxi, hablamos de cómo estos prepolímeros existían en distintos pesos moleculares. A veces el grado de polimerización puede llegar hasta 25. Pero otras, puede ser tan pequeño como ésto.
El tamaño del prepolímero depende de la relación epiclorhidrina - bisfenol A en la mezcla de reacción. Supongamos que fijamos dicha relación en dos moléculas de epiclorhidrina por cada molécula de bisfenol A. Veamos qué sucede en ese caso:
Es decir, también obtenemos un grupo epoxi en el otro extremo. La reacción entonces se detiene, dado que no queda más sal sódica de bisfenol A para reaccionar.
¿Pero qué pasa si hay menos de dos moléculas de epiclorhidrina por cada molécula de bisfenol A? En ese caso, no toda la sal sódica de bisfenol A podrá reaccionar con la epiclorhidrina. Supongamos que nuestra relación es ahora tres moléculas de epiclorhidrina por cada dos moléculas de bisfenol A. Cuando todas las moléculas de epiclorhidrina hayan reaccionado, tendremos una mezcla 50:50 de estas dos moléculas:
Estas dos moléculas pueden reaccionar entre sí para dar lugar a esta otra:
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Ahora tenemos un dímero, que resulta ser una sal sódica. Tenga en cuenta la carga negativa sobre el átomo de oxígeno. Cuando aparece una molécula de agua (recuerde que formamos muchas moléculas de agua cuando hicimos la sal sódica de bisfenol A) un par electrónico del oxígeno atacará uno de los hidrógenos del agua, robándolo de ésta.
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El oxígeno forma un grupo alcohol y otra vez obtenemos nuestro NaOH. ¿Se acuerda del NaOH?
Cuanta más epiclorhidrina tengamos con respecto a la sal de bisfenol A, mayor será el oligómero que obtendremos. ¿Puede imaginarse por qué? ¿Qué relación deberíamos emplear para obtener trímeros?
Ahora amigos, si desean ver una animación de todo el proceso, hagan clic aquí.
Una vez que obtuvimos los prepolímeros diepoxi, tenemos que unirlos. Lo hacemos mediante el agregado de una diamina. La diamina hace algo gracioso cuando ve esos grupos epoxi en los extremos del prepolímero. Los pares de electrones de los grupos amino van a observar esos grupos epoxi y se van a dar cuenta que el oxígeno del epoxi, siendo tan electronegativo como es, está atrayendo todos los electrones de los átomos de carbono vecinos. Por lo tanto los grupos amino observan esos átomos de carbono y ven que pueden donarle fácilmente sus electrones al átomo de carbono que está en el extremo de la molécula.
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Cuando lo hacen, el carbono abandona los electrones que compartía en forma no equitativa con el oxígeno. El enlace entre el carbono y el oxígeno se rompe y se forma uno nuevo entre el carbono y el nitrógeno de la amina. Por lo tanto nos queda una carga negativa sobre el oxígeno y una carga positiva sobre el nitrógeno.
¿Todos lo entendieron?
Fíjese en ese oxígeno. Al oxígeno le gustan los electrones, pero tiene tres pares que no comparte con ningún otro átomo. Por lo tanto uno de esos pares de electrones sin compartir busca algo con qué unirse y encuentra el hidrógeno unido al nitrógeno positivo. Estos electrones entonces atacan a ese hidrógeno.
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Cuando atacan, forman un enlace con el hidrógeno y éste se separa del nitrógeno, dejando su electrón. Este se encarga de esa carga positiva, dejando al nitrógeno neutro. Y obviamente, el oxígeno también queda neutro, ya que ganó un protón y ahora forma un grupo alcohol.
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El grupo amino aún tiene un hidrógeno de sobra y puede reaccionar con otro grupo epoxi, exactamente de la misma manera. De acuerdo a cuántos hidrógenos tenga la amina, el mismo número de grupos epoxi podrán reaccionar con éstos. ¿Por qué? Esto es lo que obtenemos finalmente:
Curando el Diepoxi con una Diamina
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