PRODUCIAMO LE RESINE EPOSSIDICHE

Sono necessarie due fasi per ottenere le resine epossidiche. Prima è necessario ottenere il diepossido, successivamente bisogna reticolarlo con una diammina. Parleremo di queste due fasi separatamente. Potete leggere uno o l'altra per prima:

Preparazione del diepossido
Vulcanizzazione del diepossido con una diammina

Preparazione del Diepossido

Questa fase è una polimerizzazione a stadi. Prepariamo il pre-polimero usando il bis-fenolo A e la eplcloridrina. Potete vedere queste molecole in 3-D cliccando qui. Questa è la reazione che potete vedere sulla pagina degli epossidi:

Come avviene questa reazione? Dapprima NaOH fa un piccolo scambio con il bisfenolo A, per dare il sale di sodio del bisfenolo A:

Cliccate qui per vedere questa fase della reazione

Il sale come potete notare, ha un atomo di ossigeno con tre coppie di elettroni che non condivide con nessuno. Questo particolare atomo di ossigeno è generoso e vuole spartire i suoi elettroni con gli atomi meno fortunati. Trova quindi un atomo di carbonio, su una epicloridrina vicina, che può utilizzare alcuni elettroni. Questo atomo è l'atomo di carbonio proprio vicino al cloro. Si suppone che il cloro abbia in comune una coppia di elettroni con quell'atomo di carbonio, ma essendo elettronegativo, tende ad accaparrarsi quella coppia.

L'ossigeno, essendo un atomo gentile, regala un paio dei suoi elettroni all'atomo di carbonio. Il carbonio, naturalmente, può spartire solo quattro coppie di elettroni alla volta, quindi una coppia se ne deve andare se vuole prendere la coppia dell'ossigeno. Lascia quindi andare gli elettroni che ha condiviso con il cloro e manda l'atomo di cloro per la sua strada, espellendolo dalla molecola.

Cliccate qui per vedere questa reazione

Si termina con una molecola simile al bisfenolo A, con un gruppo epossidico in più. E si ottiene anche NaCl.

Cosa succede poi? Ci sono varie possibilità. Vi ricordate la pagina sull'epossido dove abbiamo parlato di come questi prepolimeri hanno diversi pesi molecolari? A volte il grado di polimerizzazione arriva fino a 25. A volte può essere piccolo come questo:

Il fatto che i prepolimeri siano grandi o piccoli dipende dal rapporto della epicloridrina con il bisfenolo A nella miscela di reazione. Mettiamo che il rapporto sia due molecole di epicloridrina per ogni molecola di bisfenolo A. Vediamo cosa succede alla molecola che abbiamo appena ottenuto con questo rapporto:

Otteniamo un gruppo epossidico anche sull'altro lato. La reazione a questo punto si ferma, in quanto non ci sono più gruppi salini di bisfenolo A in grado di reagire

Cosa succede se ci sono meno di due molecole di epicloridrina per ogni molecola di bisfenolo A? A questo punto non tutti i gruppi salini del bisfenolo A possono reagire con l'epicloridrina. Adesso il rapporto è di tre molecole di epicloridrina ogni due molecole di bisfenolo A. Quando tutte le molecole di epicloridrina hanno reagito rimane una miscela 50:50 delle due molecole:

Queste due molecole reagiscono insieme per formare questa molecola:

Cliccate qui per vedere questa fase della reazione

Abbiamo a questo punto un dimero che è un sale di sodio. Tenete bene presente la carica negativa sull'atomo di ossigeno. Quando si presenta una molecola d'acqua (ricordate, abbiamo preparato un gruppo di molecole d'acqua quando abbiamo preparato il sale di sodio del bisfenolo A) una coppia di elettroni dell'ossigeno attaccherà uno degli atomi di idrogeno dell'acqua, rubandolo dall'acqua.

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L'ossigeno forma un gruppo alcolico ed otteniamo nuovamente il nostro NaOH. Ricordate NaOH?

Più è elevata la quantità di epicloridrina rispetto alla quantità del sale di bisfenolo A più è grande l'oligomero che si ottiene. Riuscite a capire? Quale rapporto dovrete utilizzare per avere dei trimeri?

Reticolazione del diepossido con la diammina

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Quando si comportano così il carbonio rinuncia agli elettroni che spartiva in modo irregolare con l'ossigeno. Il legame tra il carbonio e l'ossigeno si rompe e si forma un nuovo legame tra il carbonio e l'azoto amminico. Rimane una carica negativa sull'ossigeno ed una carica positiva sull'azoto.

Avete capito tutti ?

Date un'occhiata all'ossigeno. All'ossigeno piacciono gli elettroni ma ha tre coppie di elettroni che non condivide con nessun altro atomo. Anche l'ossigeno sa che non si può avere troppo. Uno di questi elettroni senza legame si guarda intorno per trovare qualche cosa con cui legarsi, e trova l'idrogeno attaccato dall'azoto positivo. Questi elettroni poi attaccano l'idrogeno.

Cliccate qui per vedere questa fase della reazione

Quando attaccano formano un legame con l'idrogeno e l'idrogeno si separa dall'azoto, lasciandosi dietro i suoi elettroni. Si prende cura di quella carica positiva, lasciando l'azoto neutro. Naturalmente anche l'ossigeno è neutro, avendo ottenuto un protone, ed ora forma un gruppo alcolico.

Il gruppo amminico ha ancora un atomo di idrogeno e può reagire con un altro gruppo epossidico, nello stesso identico modo. Può reagire con tanti gruppi epossidici quanti sono gli atomi di idrogeno sull'ammina. Perché questo è il risultato:

Ricordate stiamo usando una diammina, quindi il gruppo amminico sull'altra parte terminale della diammina può reagire anche con due gruppi epossidici. Alla fine si ottengono quattro prepolimeri epossidici legati ad una molecola di diammina.

Ricordate, le altre estremità dei prepolimeri diepossidici sono attaccati alle altre molecole di diammina. In questo modo tutte le molecole di diammina e tutte le molecole di diepossido si legano una all'altra per formare una unica grande molecola, un reticolo tridimensionale. Questa reticolo assomiglia un po� a questo:

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