Para hacer un poliéster, se parte de dos compuestos. Si ha leído la página de los poliésteres, sabrá que esos compuestos son el etilenglicol y el dimetil tereftalato. Si quiere verlos en 3-D, haga clic aquí.

Cuando estas moléculas se unen, ocurre algo divertido. El dimetil tereftalato es un éster y el etilenglicol es un alcohol. Cuando alcoholes y ésteres se unen, ejecutan una pequeña danza en una reacción que se llama transesterificación.

Esta es una de esas danzas donde hay muchos cambios de pareja. Fíjese en uno de los grupos metoxi (en rojo) del dimetil tereftalato y en el grupo hidroxietoxi (en azul) del etilenglicol. Estos grupos van a canjear posiciones. El grupo hidroxietoxi va a terminar en el éster, donde había estado el grupo metoxi. Y el grupo metoxi se unirá a un hidrógeno, donde antes estaba el grupo hidroxietoxi.

Esto es lo que ocurre en la primera etapa de la síntesis de un poliéster. Veamos cómo ocurre.

El lugar indicado para fijarnos ahora es el éster, el dimetil tereftalato. Fíjese especialmente en el carbono del carbonilo. Observe que está unido al oxígeno por un enlace doble. El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono, por lo tanto atrae hacia sí los electrones. Esto deja al carbono con una carga parcial positiva, lo cual significa que puede ser fácilmente atacado por un par de electrones que provenga de cualquier parte.

¿Y de dónde vendría ese par de electrones?

Cuando hay un alcohol cerca, como el etilenglicol, los pares electrónicos no compartidos del oxígeno del alcohol lo harán con todo gusto. Y atacan tal como usted ve en la figura de abajo.

Por lo tanto, un par de electrones del doble enlace carbono-oxígeno se desplaza hacia el oxígeno del carbonilo, creándole una carga negativa. Entre tanto, el oxígeno del alcohol adquiere una carga positiva. Este intermediario realiza un reordenamiento de electrones, mostrado con las flechas. El resultado final de todo este intercambio, es que el grupo hidroxietoxi del etilenglicol termina unido al éster y el grupo metoxi del éster es expulsado para formar una molécula de metanol.

Y también sucede que el grupo metoxi y el grupo hidroxietoxi terminan canjeando sus posiciones.

Ese metanol es un subproducto. No lo queremos en el medio de reacción. Si efectuamos dicha reacción a temperatura lo suficientemente alta, el metanol entrará en ebullición. Esto es conveniente. No sólo nos liberamos del metanol, sino que el hecho de eliminarlo del medio de reacción, conduce la reacción de transesterificación a altas conversiones. ¿Recuerda el principio de Le Chatelier?

La misma reacción ocurrirá en el otro extremo del tereftalato, de modo que obtendremos el bis-(2-hidroxietil)tereftalato.

Si quiere ver el bis-(2-hidroxietil)tereftalato en 3-D, haga clic aquí.

Una vez que obtuvimos el bis-(2-hidroxietil)tereftalato, éste sigue reaccionando. Sin embargo estas reacciones son fáciles de seguir, porque son todas transesterificaciones similares a la que ya vimos. Fíjese. ¡Esta molécula es un alcohol y un éster! Por lo tanto puede transesterificar con sí misma, como muestra la figura de abajo.

Esta forma un intermediario, parecido al que vimos antes y oh, sorpresa, realiza un reordenamiento similar de electrones, para obtener el producto que vemos en la figura de abajo.

Este producto puede reaccionar nuevamente, tal como hizo el bis-(2-hidroxietil)tereftalato. ¡A medida que ésto sucede, las moléculas formadas se hacen más y más grandes, hasta que obtenemos un PET de alto peso molecular!

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